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(1)   상법 제398조는 “이사 등이 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 거래를 하기 위하여는 미리 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받아야 한다. 이 경우 이사회의 승인은 이사 3분의 2 이상의 수로써 하여야 하고, 그 거래의 내용과 절차는 공정하여야 한다.”라고 규정하고 있다.

(2)   이는 이사 등과 회사 사이에 이익상반거래가 비밀리에 행해지는 것을 방지하고 이사회의 직무감독권 행사를 통하여 이사 등과 회사 사이에 이루어지는 거래의 공정성을 확보함으로써, 이사 등이 회사와의 거래를 통하여 자기 또는 제3자의 이익을 도모하고 회사와 주주에게 예기치 못한 손해를 입히는 것을 방지하기 위함이다(대법원 2017. 9. 12. 선고 2015다70044 판결, 대법원 2020. 7. 9. 선고 2019다205398 판결 등 참조).

(3)   상법 제398조는 이사 등의 사익추구 행위에 대한 통제력을 강화하기 위해 구 상법(2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상법’이라고 한다) 제398조가 개정된 것으로, 구 상법 제398조와 달리 적용 대상을 주요주주 등에까지 확대하였고, ‘미리’ 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받을 것을 명시하였으며, 이사회 승인을 위한 결의요건을 가중하였을 뿐만 아니라, 거래의 내용과 절차가 공정하여야 한다고 규정하는 한편, 구 상법 제398조 후단의 민법 제124조와 관련된 내용을 제외하였다.

(4)   이러한 상법 제398조의 문언 내용을 그 입법 취지와 개정 연혁 등에 비추어 보면, 이사 등이 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 유효하게 거래를 하기 위하여는 미리 상법 제398조에서 정한 이사회 승인을 받아야 하므로 사전에 상법 제398조에서 정한 이사회 승인을 받지 않았다면 특별한 사정이 없는 한 그 거래는 무효라고 보아야 하고(위 대법원 2019다205398 판결 참조), 사후에 그 거래행위에 대하여 이사회 승인을 받았다고 하더라도 특별한 사정이 없는 한 무효인 거래행위가 유효로 되는 것은 아니다.

(5)   나아가 상법 제398조는 이사 등이 회사와의 거래에 관하여 이사회 승인을 받기 위하여는 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히도록 정하고 있으므로, 만일 이러한 사항들을 밝히지 아니한 채 그 거래가 이익상반거래로서 공정한 것인지에 관한 심의가 이루어진 것이 아니라 통상의 거래로서 이를 허용하는 이사회의 결의가 이루어진 것에 불과한 경우 등에는 상법 제398조가 정하는 이사회 승인이 있다고 할 수 없다(대법원 2007. 5. 10. 선고 2005다4284 판결 참조).

첨부: 대법원 2023. 6. 29. 선고 2021다291712 판결

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(1)   피고의 총 주식 중 70%를 보유한 원고A와, 피고의 대표이사가 대표이사직을 맡고 있던 원고B가 피고를 상대로 약정금 청구를 한 사안 - 원고A와 피고 사이의 약정은 상법 제398조 제1호 후단에서 정한 주요주주의 자기거래에 해당하므로 이사회의 승인이 없었던 이상 무효이고 피고가 비상장회사라고 하더라도 달리 볼 수 없으며, 원고B와 피고 사이의 약정은 상법 제398조 제1호 전단에서 정한 이사의 자기거래에 해당하므로 이사회의 승인을 받았어야 하나 그 약정 체결 전에 피고 주주들의 동의가 있었던 이상 피고가 무효를 주장할 수 없다고 판단한 사례

(2)   상법 제398조 제1호는 “이사가 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 거래를 하기 위하여는 미리 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받아야 한다.”고 규정하고 있다. 여기서 이사회의 승인이 필요한 이사와 회사의 거래에는 이사가 거래의 상대방이 되는 경우뿐만 아니라 상대방의 대리인이나 대표자로서 회사와 거래를 하는 경우와 같이 특별한 사정이 없는 한 회사와 이사 사이에 이해충돌의 염려 내지 회사에 불이익을 생기게 할 염려가 있는 거래도 해당된다(대법원 1996. 5. 28. 선고 95다12101, 12118 판결, 대법원 2017. 9. 12. 선고 2015다70044 판결 등 참조).

(3)   상법 제398조 제1호 후단, 제542조의8 제2항 제6호에 의하면, ‘자기의 계산으로 의결권 없는 주식을 제외한 발행주식총수 10% 이상의 주식을 소유하거나, 이사ㆍ집행임원ㆍ감사의 선임, 해임 등 회사의 주요 경영사항에 대하여 사실상의 영향력을 행사하는 주주’(이하 ‘주요주주’라 한다)가 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 거래를 하기 위하여는 미리 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받아야 한다(대법원 2017. 8. 18. 선고 2015다5569 판결 참조).

(4)   상법 제398조 소정의 자기거래행위에 대하여 이사회의 결의가 있었다는 점은 당해 이사가 스스로 주장․증명하여야 하는바(대법원 2006. 3. 9. 선고 2005다65180 판결 참조), 이러한 법리는 주요주주와 회사 사이의 자기거래의 경우에도 마찬가지라고 할 것이므로, 그 거래에 대하여 이사회의 승인이 있었다는 점을 해당 주요주주가 주장․증명하여야 한다.

(5)   개정 상법(2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되어 2012. 4. 15.부터 최초로 체결된 거래부터 적용되는 것)은 이사뿐 아니라 지배주주와 회사의 자기거래까지도 규율하기 위해 제398조 제1호 후단을 두어 제398조의 적용대상자를 주요주주에게까지 확대하였는바, 이와 같은 제398조 제1호 후단의 입법 취지상 상장회사와 비상장회사를 굳이 차별하여 규제를 달리할 이유가 없어 제398조 제1호 후단의 주요주주에는 비상장회사의 주요주주 역시 포함된다고 해석함이 타당하다.

(6)   회사의 채무부담행위가 상법 제398조 소정의 이사의 자기거래에 해당하여 이사회의 승인을 요한다고 할지라도, 위 규정의 취지가 회사 및 주주에게 예기치 못한 손해를 끼치는 것을 방지함에 있다고 할 것이므로, 그 채무부담행위에 대하여 사전에 주주 전원의 동의가 있었다면 회사는 이사회의 승인이 없었음을 이유로 그 책임을 회피할 수 없다(대법원 2002. 7. 12. 선고 2002다20544 판결 참조).

첨부: 서울북부지방법원 2024. 6. 13. 선고 2021가합20518 판결

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1.    주주간계약, 투자계약에서 신제품등록 불발 시 투자금 전액반환 조항

(1)   투자계약 제1조 제1항 제6호 “피고 회사가 연구ㆍ개발 중인 조류인플루엔자 소독제에 대하여 2019. 10.까지 질병관리본부에 제품등록을 하고 2019. 12.까지 조달청에 조달등록을 하되, 그 기한은 피고 회사 및 피고 2의 요청에 따라 원고들이 동의한 경우 1회에 한하여 연장을 할 수 있고, 약정 기한 내에 제품등록 및 조달등록이 불가능한 경우 이 사건 투자계약을 즉시 무효로 하고 피고들의 책임으로 원고들에게 투자금 전액을 즉시 반환하여야 한다.”

(2)   투자계약에 대해 피투자회사의 주주 전체 동의 받음

2.    대법원 판결 요지

(1) 차등적 취급에 대한 주주 전원의 동의와 주주평등의 원칙의 관계 - 주주 전원의 동의에 따라 이루어진 차등적 취급 약정이 상법 등 강행법규에 위반하지 않고 법질서가 허용하는 범위 내인 경우: 사안에 따라서 효력을 인정할 여지가 있음

(2) [그러나] 일부 주주에게 투하자본의 회수를 절대적으로 보장하는 취지의 금전지급약정의 경우: 회사의 자본적 기초를 위태롭게 하고 주주로서 부담하는 본질적 책임에서조차 벗어나게 하여 특정 주주에게 상법이 허용하는 범위를 초과하는 권리를 부여하는 것으로서 법질서가 허용하지 않는 강행법규 위반에 해당함

(3) 차등적 취급에 주주 전원이 동의했다 하더라도 예외적으로 효력을 얻을 수 있는 경우에 해당하지 않음

3.    대법원 판결의 실무적 의의

(1)   대법원은 최근(2023. 7. 13.) 주주평등의 원칙에 관한 세 건의 판결(대법원 2021다293213 판결, 대법원 2022다224986 판결, 대법원 2023다210670 판결)에서 ’주주평등의 원칙을 위반한 약정의 효력(원칙적 무효) 및 주주에 대한 차등적 취급을 예외적으로 허용할 수 있는 경우와 판단기준‘, ’주주가 다른 주주 내지 이사 개인과 체결한 계약에도 주주평등의 원칙이 직접 적용되는지 않는다‘고 판시하였음

(2)   이 사건은 위 판결들 법리를 재확인하고, 이에 더하여 차등적 취급에 대한 주주 전원의 동의와 주주평등의 원칙의 관계에 대한 아래와 같은 법리를 추가로 설시함

(3)   주주 전원의 동의에 따라 이루어진 차등적 취급 약정이 상법 등 강행법규에 위반하지 않고 법질서가 허용하는 범위 내인 경우: 사안에 따라서 효력을 인정할 여지가 있음

(4)   [그러나] 일부 주주에게 투하자본의 회수를 절대적으로 보장하는 취지의 금전지급약정의 경우: 회사의 자본적 기초를 위태롭게 하고 주주로서 부담하는 본질적 책임에서조차 벗어나게 하여 특정 주주에게 상법이 허용하는 범위를 초과하는 권리를 부여하는 것으로서 법질서가 허용하지 않는 강행법규 위반에 해당함

(5)   차등적 취급에 주주 전원이 동의했다 하더라도 예외적으로 효력을 얻을 수 있는 경우에 해당하지 않음

첨부: 대법원 보도자료

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1.    사안의 개요 

(1)   피투자회사 A에 투자회사 B의 투자계약, 60억 투자, 피투자회사의 RCPS 인수

(2)   합의서 작성 – A에서 B에게 투자금 반환 약정, 합의금 급 약정

(3)   피투자회사 A의 대표아사, 등기이사 합의금 지금 연대보증

2.    피투자회사 및 대표이사의 주장 및 쟁점 

(1)   합의서상 합의금 지급약정은 피투자회사의 주주인 투자회사 원고가 투하자본을 회수하는 내용으로 자본충실의 원칙 및 주주평등의 원칙에 위반되어 무효

(2)   배당가능이익이 없음에도 배당금을 지급하기로 한 것으로서 상법 제462조에 위반되어 무효

(3)   대표이사, 등기이사의 합의서 연대보증도 보증채무의 부종성에 따라 피고들의 연대보증채무도 당연히 소멸된다.

3.    법원 판결 요지

(1)   합의서상 합의금 지급약정은 주주로서의 지위에서 발생하는 손실의 보상을 주된 내용으로 하여 주주들에게 인정되지 않는 우월한 권리를 부여하는 것으로서 주주평등의 원칙에 반하여 무효라고 봄이 타당하다.

(2)   보증채무는 주채무의 이행을 담보하는 채무로서 주채무에 대해 부종성이 있는바 보증채무가 성립하려면 먼저 주채무가 유효하게 성립하여야 하는데, 합의서에 따른 합의금 지급채무가 발생하였다고 보기 어려울 뿐만 아니라 합의서상 합의금 지급약정이 주주평등의 원칙에 위배되어 무효인 이상, 피고들의 원고에 대한 연대보증채무도 존재하지 않는다고 봄이 타당하다.

4.    판결이유 – 합의서 무효사유

(1)   주주평등의 원칙이란, 주주는 회사와의 법률관계에서는 그가 가진 주식의 수에 따라 평등한 취급을 받아야 함을 의미한다. 이를 위반하여 회사가 일부 주주에게만 우월한 권리나 이익을 부여하기로 하는 약정은 특별한 사정이 없는 한 무효이다.

(2)   회사가 신주를 인수하여 주주의 지위를 갖게 되는 자와 사이에 신주인수대금으로 납입한 돈을 전액 보전해 주기로 약정하거나, 상법 제462조 등 법률의 규정에 의한 배당 외에 다른 주주들에게는 지급되지 않는 별도의 수익을 지급하기로 약정한다면, 이는 회사가 해당 주주에 대하여만 투하자본의 회수를 절대적으로 보장함으로써 다른 주주들에게 인정되지 않는 우월한 권리를 부여하는 것으로서 주주평등의 원칙에 위배되어 무효이다.

(3)   이러한 약정의 내용이 주주로서의 지위에서 발생하는 손실의 보상을 주된 내용으로 하는 이상, 그 약정이 주주의 자격을 취득하기 이전에 체결되었다거나, 신주인수계약과 별도의 계약으로 체결되는 형태를 취하였다고 하여 달리 볼 것은 아니다(대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결 참조).

첨부: 수원지방법원 성남지원 2021. 12. 23. 선고 2019가합412406 판결

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1.    사안의 개요 및 위약벌 계약 조항

(1)   원고와 피고는 이 사건 회사를 공동으로 경영하였는데, 피고는 이 사건 회사 주식을 A투자조합에 채무의 담보로 제공하여 질권을 설정해 주었고, 이후 원고는 피담보채무 변제를 통해 질권을 해지시키기 위하여 피고에게 30억 원을 대여하면서 위 질권이 해지되지 아니하는 경우 피고는 원고에게 위약벌 30억 원을 지급하기로 약정함

(2)   질권 해지가 이루어지지 아니하였고 피고는 자신의 A투자조합에 대한 채무불이행을 전제로 한 ‘정산에 관한 합의서’를 작성하였으며 피고의 이 사건 회사 주식은 A투자조합에 귀속되었음.

(3)   원고는 피고를 상대로 피고가 질권 해지 의무 등을 위반하였다는 이유로 약정 위약벌의 지급을 청구함

(4)   이에 대해 피고는 질권 해지를 하지 못한 것은 계약에서 전제하지 아니하였던 사정인 A투자조합의 콜옵션 행사가 있었기 때문이어서 피고의 채무불이행이나 귀책사유가 인정되지 않는다고 주장하며 다툼

2.    항소심 서울고등법원 판결 요지

(1)   질권이 해지되지 못한 것은 계약에서 전제하지 않은 A투자조합의 콜옵션 행사 때문이어서 피고가 계약상 의무를 불이행하였다고 보기 어렵고 피고에게 귀책사유가 존재한다고 보기도 어렵다.

(2)   피고에게 위약벌 약정에 기한 위약금 지급 의무가 없다.

3.    대법원 판결 요지

(1)   원심이 원·피고 사이의 계약상 위약벌 약정의 문언에 나타나지 않은 사정을 약정의 전제로 삼거나 이를 기초로 약정을 해석한 것으로 보이나 위 계약이 A투자조합의 콜옵션 행사가 없을 것을 전제로 피고에게 의무를 부과하였다고 보기 어렵고,

(2)   피고가 작성한 ‘정산에 관한 합의서’의 문언에 의하더라도 피고의 A투자조합에 대한 채무불이행 등이 명시되어 있을 뿐 콜옵션 행사에 관한 내용은 명시되어 있지 아니하다는 등의 이유로,

(3)   피고의 의무 불이행에 따른 위약벌 지급의무가 발생하였을 여지가 있고 피고에게 귀책사유가 없다고 볼 수도 없다.

(4)   원심판결 파기, 환송함

4.    대법원 판결 이유

(1)   위약벌 약정은 손해배상과 관계없이 의무 위반에 대한 제재벌로서 위반자가 그 상대방에게 지급하기로 자율적으로 약정한 것이므로 사적 자치의 원칙에 따라 계약당사자의 의사가 최대한 존중되어야 하고, 이에 대한 법원의 개입을 쉽게 허용할 것은 아니다. 위약벌에 대한 법원의 개입을 넓게 인정할수록 위약벌의 이행확보적 기능이 약화될 수밖에 없기 때문이다(대법원 2022. 7. 21. 선고 2018다248855, 248862 전원합의체 판결 등 참조).

(2)   계약당사자 사이에 어떠한 계약내용을 처분문서인 서면으로 작성한 경우에 문언의 객관적인 의미가 명확하다면 특별한 사정이 없는 한 문언대로의 의사표시의 존재와 내용을 인정하여야 하며, 문언의 객관적 의미와 달리 해석함으로써 당사자 사이의 법률관계에 중대한 영향을 초래하게 되는 경우에는 문언의 내용을 더욱 엄격하게 해석하여야 한다(대법원 2023. 5. 18. 선고 2021다304533 판결 등 참조).

(3)   계약서의 위약벌 약정 조항 중시

첨부: 대법원 2023. 8. 31. 선고 2022다290297 판결

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