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(1)   사안 - 공정위에서 담합행위에 대해 회사에 거액의 과징금 부과, 소수주주가 대표이사를 상대로 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상을 주주대표소송으로 청구한 사안

(2)   쟁점 - 담합행위로 인해 회사에 과징금이 부과된 경우, 대표이사에게 감시의무 위반으로 인한 손해배상책임을 인정할 수 있는지 여부

(3)  대법원 판결 – 대표이사의 감시의무 및 손해배상 책임 여부 판단기준 

이사가 고의 또는 과실로 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 게을리한 경우에는 그 이사는 회사에 대하여 연대하여 손해를 배상할 책임이 있다(상법 제399조 제1항). 주식회사의 이사는 담당업무는 물론 다른 업무담당이사의 업무집행을 감시할 의무가 있으므로 스스로 법령을 준수해야 할 뿐 아니라 다른 업무담당이사들도 법령을 준수하여 업무를 수행하도록 감시 감독하여야 할 의무를 부담한다.

특히 대표이사는 회사의 영업에 관하여 재판상 또는 재판 외의 모든 행위를 할 권한이 있으므로(상법 제389조 제3항, 제209조 제1항), 모든 직원의 직무집행을 감시할 의무를 부담함은 물론, 이사회의 구성원으로서 다른 대표이사를 비롯한 업무담당이사의 전반적인 업무집행을 감시할 권한과 책임이 있다.

따라서 다른 대표이사나 업무담당이사의 업무집행이 위법하다고 의심할 만한 사유가 있음에도 고의 또는 과실로 인하여 감시의무를 위반하여 이를 방치한 때에는 이로 말미암아 회사가 입은 손해에 대하여 상법 제399조 제1항에 따른 배상책임을 진다.

위와 같은 이사의 감시의무의 구체적인 내용은 회사의 규모나 조직, 업종, 법령의 규제, 영업상황 및 재무상태에 따라 크게 다를 수 있는데, 고도로 분업화되고 전문화된 대규모 회사에서 대표이사 및 업무담당이사들이 내부적인 사무분장에 따라 각자의 전문 분야를 전담하여 처리하는 것이 불가피한 경우라 할지라도 그러한 사정만으로 다른 이사들의 업무집행에 관한 감시의무를 면할 수는 없다.

그러한 경우 합리적인 정보 및 보고시스템과 내부통제시스템(이하 ‘내부통제시스템’이라고 한다)을 구축하고 그것이 제대로 작동되도록 하기 위한 노력을 전혀 하지 않거나 위와 같은 시스템이 구축되었다 하더라도 회사 업무 전반에 대한 감시 감독의무를 이행하는 것을 의도적으로 외면한 결과 다른 이사의 위법하거나 부적절한 업무집행 등 이사들의 주의를 요하는 위험이나 문제점을 알지 못하였다면, 이사의 감시의무 위반으로 인한 손해배상책임을 진다(대법원 2008. 9. 11. 선고 2006다68636 판결 참조).

이러한 내부통제시스템은 비단 회계의 부정을 방지하기 위한 회계관리제도에 국한되는 것이 아니라, 회사가 사업운영상 준수해야 하는 제반 법규를 체계적으로 파악하여 그 준수 여부를 관리하고, 위반사실을 발견한 경우 즉시 신고 또는 보고하여 시정조치를 강구할 수 있는 형태로 구현되어야 한다. 특히 회사 업무의 전반을 총괄하여 다른 이사의 업무집행을 감시 감독하여야 할 지위에 있는 대표이사가 회사의 목적이나, 규모, 영업의 성격 및 법령의 규제 등에 비추어 높은 법적 위험이 예상되는 경우임에도 이와 관련된 내부통제시스템을 구축하고 그것이 제대로 작동되도록 하기 위한 노력을 전혀 하지 않거나 위와 같은 시스템을 통한 감시 감독의무의 이행을 의도적으로 외면한 결과 다른 이사 등의 위법한 업무집행을 방지하지 못하였다면, 이는 대표이사로서 회사 업무 전반에 대한 감시의무를 게을리한 것이라고 할 수 있다.

(4)  구체적 사안의 판단 - 대표이사의 손해배상책임 인정

영업의 성격 및 법령의 규정 등에 비추어 높은 법적 위험이 있는 가격담합 등 위법행위를 방지하기 위하여 회사가 합리적인 내부통제시스템을 갖추지 못하였던 것으로 보이고 대표이사인 피고가 이를 구축하려는 노력을 하였다고 볼 만한 자료도 없으며, 회사에서 지속적이고도 조직적인 담합이라는 중대한 위법행위가 발생하고 있음에도 대표이사인 피고가 이를 인지하지 못하여 미연에 방지하거나 발생 즉시 시정조치를 할 수 없었다면 이는 회사의 업무집행과정에서 중대한 위법 부당행위로 인하여 발생할 수 있는 위험을 통제하기 위한 내부통제시스템을 구축하기 위한 노력을 전혀 하지 않았거나 그 시스템을 구축하고도 이를 이용하여 회사 업무 전반에 대한 감시 감독의무를 이행하는 것을 의도적으로 외면한 결과라고도 볼 수 있다.

첨부: 대법원 2021. 11. 11. 선고 2017다222368 판결

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상법 제385조 (해임) ① 이사는 언제든지 제434조의 규정에 의한 주주총회의 결의로 이를 해임할 수 있다. 그러나 이사의 임기를 정한 경우에 정당한 이유없이 그 임기만료전에 이를 해임한 때에는 그 이사는 회사에 대하여 해임으로 인한 손해의 배상을 청구할 수 있다.

쟁점: 상법 제385조 제1항에서 해임대상으로 정하고 있는 ‘이사’에 ‘임기만료 후 이사로서의 권리의무를 행사하고 있는 퇴임이사’가 포함되는지 여부 – 불인정

대법원 판결요지 – 퇴임이사 관련 법리

주식회사의 이사는 임기가 만료됨에 따라 이사의 지위를 상실하는 것이 원칙이지만, 소유와 경영의 분리를 원칙으로 하는 주식회사에 있어 경영자 지위의 안정이라는 이사의 이익뿐만 아니라 주주의 회사에 대한 지배권 확보라는 주주의 이익 또한 보호되어야 하므로, 위와 같은 주주와 이사의 이익을 조화시키기 위해 상법 제385조 제1항은 회사가 언제든지 주주총회의 결의로 이사를 해임할 수 있도록 하는 한편 이사를 선임할 때와 달리 이사를 해임할 때에는 주주총회의 특별결의를 거치도록 하고, 임기가 정해진 이사가 그 임기만료전에 정당한 이유 없이 해임된 때에는 회사에 대하여 손해배상을 청구할 수 있도록 하고 있다(대법원 2004. 12. 10. 선고 2004다25123 판결 참조).

한편 임기만료로 퇴임한 이사라 하더라도 상법 제386조 제1항 등에 따라 새로 선임된 이사의 취임시까지 이사로서의 권리의무를 가지게 될 수 있으나(이하 ‘퇴임이사’라고 한다), 그와 같은 경우에도 새로 선임된 이사가 취임하거나 상법 제386조 제2항에 따라 일시 이사의 직무를 행할 자가 선임되면 별도의 주주총회 해임결의 없이 이사로서의 권리의무를 상실하게 된다(대법원 2005. 3. 8.자 2004마800 전원합의체 결정, 대법원 2009. 10. 29.자 2009마1311 결정 등 참조).

이러한 상법 제385조 제1항의 입법취지, 임기만료 후 이사로서의 권리의무를 행사하고 있는 퇴임이사의 지위 등을 종합하면, 상법 제385조 제1항에서 해임대상으로 정하고 있는 ‘이사’에는 ‘임기만료 후 이사로서의 권리의무를 행사하고 있는 퇴임이사’는 포함되지 않는다고 보아야 한다.

첨부: 대법원 2021. 8. 19. 선고 2020다285406 판결

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1.    사안의 개요

(1)   벤처기업 신약개발회사에서 DDS 전문가 약학대학 교수에게 스톡옵션 2만주 부여 계약 체결

(2)   회사에서 대상 DDS 제제기술 연구개발 중단 후 대학교수에 대한 스톡옵션 부여 취소 이사회 결의 및 통지

(3)   대학교수(원고)가 벤처기업 회사(피고)에 대해 스톡옵션 취소사유 없음 주장 및 스톡옵션 행사에 따른 주식이전(주권인도) 청구의 소송 제기함

2.    쟁점 - 스톡옵션 취소사유 판단 

(1)   상법 시행령 규정

상법 시행령 제30조(주식매수선택권) 제6항: 상장회사는 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 경우에는 정관에서 정하는 바에 따라 이사회 결의에 의하여 주식매수선택권의 부여를 취소할 수 있다.

1. 주식매수선택권을 부여받은 자가 본인의 의사에 따라 사임하거나 사직한 경우

2. 주식매수선택권을 부여받은 자가 고의 또는 과실로 회사에 중대한 손해를 입힌 경우

3. 해당 회사의 파산 등으로 주식매수선택권 행사에 응할 수 없는 경우

4. 그 밖에 주식매수선택권을 부여받은 자와 체결한 주식매수선택권 부여계약에서 정한 취소사유가 발생한 경우

(2)  벤처기업 회사의 사규 - 스톡옵션 운영규정

제8조(스톡옵션 부여의 취소) 회사는 다음의 경우 정관이 정하는 바에 따라 이사회의 결의에 의해 스톡옵션의 부여를 취소할 수 있다.

①        당해 임·직원이 사망, 정년퇴직, 임원으로의 승진 이외의 사유로 퇴임하거나 퇴직한 경우

②        당해 임·직원이 고의 또는 중대한 과실로 회사에 대하여 손해를 입힌 경우

③        회사의 파산 또는 해산 등으로 스톡옵션 행사에 응할 수 없는 경우

④        스톡옵션을 부여받은 외부 전문가가 스톡옵션 부여계약 이후 주식매수선택권을 행사하기 전 다음 각호의 사유가 발생한 경우

ㄱ. 부여대상자가 경업관계에 있는 회사로 이직한 경우

ㄴ. 부여대상자가 회사와의 약정에 따라 수행 중인 과업의 내용을 당사의 허락 없이 제3자에게 유출한 경우

ㄷ. 부여대상자가 수행하기로 한 과업의 내용을 달성할 수 없거나 기여도가 없는 경우

ㄹ. 부여대상자가 스톡옵션 부여계약 이후 회사와 원활한 업무협력이 이루어지지 않는 경우

ㅁ. 기타 부여대상자가 회사와의 계약에 위반하여 회사에 손해가 발생한 경우

(3)   대학교수의 스톡옵션 부여 계약서 중 취소 조항

계약서 제7조(스톡옵션 부여의 취소) 피고는 다음의 경우 정관이 정하는 바에 따라 이사회의 결의에 의해 스톡옵션의 부여를 취소할 수 있다.

①   원고가 본 계약 이후에 원활한 업무협력 등이 이루어지지 않을 경우

②   원고가 고의 또는 중대한 과실로 피고에게 손해를 입힌 경우

③   피고의 파산 또는 해산 등으로 스톡옵션 행사에 응할 수 없는 경우

3.    벤처기업 회사의 주장요지 – 대학교수가 기여하기로 목적한 DDS 제제기술 연구개발 중단으로 사규 스톡옵션 운영규정의 취소사유 대학교수가 수행하기로 한 과업의 내용을 달성할 수 없거나 기여도가 없는 경우에 해당하므로 스톡옵션을 취소할 수 있음

회사(피고)는 이 사건 주식매수선택권 계약 제8조에 ‘본 계약서에 명시되지 아니한 사항에 대한 것은 이 사건 운영규정, 관련 법령 및 증권관리위원회 규정에 따른다.’라고 규정되어 있으므로, 주식매수선택권 부여의 취소에 관하여 이 사건 운영규정 제8조 제4항이 적용되어야 한다고 주장한다.

법원의 판단요지 – 회사 주장 불인정, 계약서에 없는 사규 운영규정상 스톡옵션 취소사유를 근거로 하여 대학교수에 대한 스톡옵션 취소 불허

이 사건 주식매수선택권 계약 제7조에서 주식매수선택권 부여의 취소 사유에 관한 별도의 규정을 두고 있는 이상, 주식매수선택권 부여의 취소 사유는 이 사건 주식매수선택권 계약 제8조에서 규정하는 ‘본 계약서에 명시되지 아니한 사항’에 해당하지 아니하므로, 주식매수선택권 부여의 취소 사유에 관하여 이 사건 운영규정이 적용된다고 볼 수 없다.

따라서 회사(피고)는 이 사건 주식매수선택권 계약 제7조에서 규정하는 주식매수선택권 부여의 취소 사유를 근거로 원고에 대한 주식매수선택권 부여를 취소할 수 있을 뿐, 이 사건 운영규정 제8조 제4항의 ‘부여대상자가 수행하기로 한 과업의 내용을 달성할 수 없거나 기여도가 없는 경우’를 이유로 원고에 대한 주식매수선택권 부여를 취소할 수 없다.

l  스톡옵션 부여 계약서에 없는 사유, 회사의 운영규정에만 있는 사유를 근거로 직원 아닌 외부전문가 대학교수에 대한 스톡옵션 부여를 취소할 수 없음

4.    스톡옵션 계약서의 취소사유 우선 적용

당사자 계약으로 위와 같은 상법상 스톡옵션 취소사유 및 요건을 변경 또는 완화할 수 있습니다. 최근 서울고등법원 판결에서 "개별 계약에 의해 주식매수선택권 부여의 취소요건을 완화하거나 별개의 취소요건을 정하는 것은 제도의 취지 및 계약 자유의 원칙에 어긋나지 않아 유효하다"고 판시하였습니다.

계약상 취소사유 – “원활한 업무 협력이 이루어지지 않은 경우”에 해당하는지 여부 판단

회사에 소속되어 있지 아니한 외부 전문가로서 협조란 자문이나 협조, 연구 요청 등에 응하는 형태로 이루어지게 될 것으로 보이는 점, 조건의 성취로 인하여 불이익을 받을 당사자가 신의성실에 반하여 조건의 성취를 방해한 때에는 상대방은 그 조건이 성취한 것으로 주장할 수 있는 점 등에 비추어 보면, 원고가 외부 전문가로서 피고에서 요구하는 자문 내지 요청 등을 주식매수선택권 행사일 무렵까지 정당한 이유 없이 거부하는 등으로 협조 관계를 무너뜨리지 않는 한 긴밀한 협조에 관한 조건은 성취되었다고 봄이 타당하다.

원고가 피고에 소속되어 있지 아니한 외부 전문가이고, 이 사건 주식매수선택권 계약상 협력관계의 근거가 되는 계약 등이 전혀 특정되어 있지 않은 점 등에 비추어 볼 때, 원고가 피고의 업무협력 요청을 정당한 이유 없이 거부하는 등의 사정이 있어야 이 사건 주식매수선택권 계약 제7조제1항에 따른 주식매수선택권 부여의 취소사유에 해당한다고 볼 것인데, 이를 인정할 만한 증거가 없다.

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회사에서 임직원에게 부여한 스톡옵션을 취소할 수 있습니다. 상법 시행령 규정은 상장회사에 적용되지만, 비상장회사의 경우에도 계약이나 정관으로 동일한 규정을 둘 수 있습니다.

상법 시행령 제30조(주식매수선택권) 제6항: 상장회사는 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 경우에는 정관에서 정하는 바에 따라 이사회 결의에 의하여 주식매수선택권의 부여를 취소할 수 있다.

1. 주식매수선택권을 부여받은 자가 본인의 의사에 따라 사임하거나 사직한 경우

2. 주식매수선택권을 부여받은 자가 고의 또는 과실로 회사에 중대한 손해를 입힌 경우

3. 해당 회사의 파산 등으로 주식매수선택권 행사에 응할 수 없는 경우

4. 그 밖에 주식매수선택권을 부여받은 자와 체결한 주식매수선택권 부여계약에서 정한 취소사유가 발생한 경우

당사자 계약으로 위와 같은 상법상 스톡옵션 취소사유 및 요건을 변경 또는 완화할 수 있습니다. 최근 서울고등법원 판결에서 "개별 계약에 의해 주식매수선택권 부여의 취소요건을 완화하거나 별개의 취소요건을 정하는 것은 제도의 취지 및 계약 자유의 원칙에 어긋나지 않아 유효하다"고 판시하였습니다.

따라서, 스톡옵션 부여 계약서에 스톡옵션 취소사유를 명시적으로 규정하였다면 계약내용이 우선 적용됩니다. 만약 스톡옵션 취소사유를 명확하게 규정하지 않는 경우라면 상법상 취소사유 규정이 적용될 것입니다.

실무적으로 스톡옵션 부여 계약서와 회사 정관에서 스톡옵션 취소규정을 두는 경우 상법 등 법률규정에 충돌하지 않도록 정하는 것이 바람직합니다. 또한 상장회사는 상법상 상장회사 특례 규정이 적용되지만, 벤처기업에 대해서는 벤처기업육성에 관한 특별조치법이 적용되므로, 정확하게 관련 법규를 검토하고 그 특성에 맞는 정관 및 계약서를 작성해야 할 것입니다.

이와 같이 상장회사의 경우 이사회 결의로 스톡옵션 취소결정을 할 수 있습니다. 한편, 비상장회사의 경우 위 상법 시행령에서 대상을 상장회사로 명확하게 특정하여 제한하고 있고 그 외 비상장회사를 위한 특별한 규정을 두고 있지 않습니다. 따라서 비상장회사의 경우 주주총회 결의를 통해서 스톡옵션 취소결정을 해야 한다고 해석됩니다.

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주식매수선택권(스톡옵션)의 부여는 당사자간에 계약을 체결하는 것(상법 제340조의3 제3항)으로, 그 취소사유도 당사자들이 자유롭게 정할 수 있습니다.

중소기업청에서 제공하는 ‘스톡옵션 표준부여계약서’ 제10조 제1항 제6호에는 회사로부터 징계를 받은 경우 이사회 결의로 주식매수선택권의 부여를 취소할 수 있다고 규정되어 있습니다.

‘견책’에 해당하는 경징계 처분을 받았으나 스톡옵션 계약서에 따라 이사회 결의로 주식매수선택권 부여를 취소한 사례입니다.

당사자는 경미한 징계로 10억원에 이르는 스톡옵션을 취소한 것은 부당하고 '인사권 남용으로 위법'하다고 스톡옵션취소결의 무효소송을 제기하였습니다.

위 계약서는 회사로부터 어떠한 징계를 받았는지 여부와 관련이 없이 징계를 받기만 하면 이사회의 결의로 주식매수선택권의 부여를 취소할 수 있다는 내용입니다.

서울고등법원은 “징계처분을 받으면 주식매수선택권 부여가 취소될 수 있다고 하여도 이는 원고와 피고 사이의 주식매수선택권 부여 및 취소 약정에 기한 것일 뿐, 그것이 ‘견책’이라는 징계처분의 일반적인 불이익이라고 볼 수는 없다”고 회사 손을 들어주었습니다.

회사에 유리한 규정이고 스톡옵션 취소를 위해 악용될 소지도 있지만, 위법하거나 부당한 징계라는 점을 입증하지 않는 한 계약서에서 정한 바에 따른 적법한 스톡옵션 취소라는 판결입니다.

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