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(1)   쟁점: 벤처기업과 직원 사이 2년의 재직요건을 갖추지 못할 경우 자발적 또는 비자발적 퇴직 불문하고 주식매수선택권이 자동으로 취소된다는 합의 약정의 유효성 - 벤처기업법령의 강행규정 여부

(2)   퇴직자 주장요지: 2년의 재직요건을 갖추지 못할 경우 자발적, 비자발적 퇴직 모두 주식매수선택권이 자동으로 취소된다는 합의 규정 있으나, 비자발적 퇴직에도 2년의 재직요건이 부과된 부분은 강행규정인 벤처기업법령에 반하여 무효이다.

(3)   판결요지: 벤처기업법령의 강행규정성 부정 + 적용배제 합의 유효 - 주식매수선택권 제도는 임직원의 직무의 충실로 야기된 기업가치의 상승을 유인동기로 하여 직무에 충실하게 하고자 하는 제도라는 점, 주식매수선택권에 관한 상법 및 벤처기업법 규정은 주주, 회사의 채권자 등 다수의 이해관계인에게 영향을 미치는 단체법적 특성을 가진다는 점 등을 고려하면 정관이나 주식매수선택권 부여 계약을 통하여 벤처기업법 제16조의3 제6항의 요건을 완화하는 것은 허용되지 않는다고 하더라도(대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결 참조), 정관이나 주식매수선택권 부여 계약에서 벤처기업법 시행규칙 제4조의4 제2항에서 정한 재직요건의 예외사유를 축소·제한함으로써 벤처기업법 제16조의3 제6항의 재직요건을 보다 엄격하게 관철하는 것까지 허용되지 않는다고 볼 것은 아니다. 따라서 벤처기업법 시행규칙 제4조의4 제2항이 강행규정이자 효력규정임을 전제로 한 원고의 위 주장은 이유 없다.

(4)   따라서 원고가 2년 이상의 재직요건을 갖추지 못한 이상, 원고는 이 사건 계약의 위 추가합의 조항에 따라 주식매수선택권을 행사할 수 없다

(5)   벤처기업법 제16조의3 제6항에서 주식매수선택권 행사에 관하여 재직요건을 둔 취지에 비추어 그 예외를 규정하고 있는 벤처기업법 시행규칙 제4조의4 제2항은 위 취지에 부합하게 엄격하게 해석할 필요가 있다.  

(6)   위 시행규칙 조항에서 정한 ‘책임 없는 사유로 퇴임 또는 퇴직한 경우’에 임직원의 책임이 아닌 사유로 퇴임하거나 퇴직하는 모든 경우가 포함된다고 보면 주식매수선택권을 부여받은 임직원이 벤처기업법에서 정한 재직요건을 갖추지 못하였더라도 회사와의 합의로 자발적으로 퇴직한 경우까지 주식매수선택권을 행사할 수 있게 되어 벤처기업법에서 재직기간을 둔 취지에 반하게 된다.

(7)    ‘책임 없는 사유’의 예시로 ‘사망’, ‘정년’을 들고 있는데, 모두 임직원의 의사와 무관한 비자발적인 퇴직사유에 해당한다. 벤처기업법 시행규칙 제4조의4 제2항에서 정한 ‘책임없는 사유로 퇴임 또는 퇴직한 경우’는 정리해고 또는 부당해고 등과 같이 임직원이 그 의사와 무관하게 비자발적으로 퇴임 또는 퇴직한 경우를 의미한다고 봄이 타당하다. 권고사직은 임직원의 책임 없는 사유로 인한 퇴직에 해당한다고 볼 수 없다. 설사 피고 회사가 원고에게 사직을 권유하였다고 하더라도 마찬가지이다.

첨부: 서울서부지방법원 2024. 8. 28. 선고 2023가단261299 판결

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(1)   수습기간 시용기간 중에 있는 근로자를 해고하거나 시용기간 만료 시 본 계약의 체결을 거부하는 것은 사용자에게 유보된 해약권의 행사로서, 당해 근로자의 업무능력, 자질, 인품, 성실성 등 업무적격성을 관찰·판단하려는 시용제도의 취지·목적에 비추어 볼 때 보통의 해고보다는 넓게 인정되나, 이 경우에도 객관적으로 합리적인 이유가 존재하여 사회통념상 상당하다고 인정되어야 한다(대법원 1999. 2. 23. 선고 98두5965 판결 등 참조)

(2)   한편, 근무평가는 수치로 계량되는 객관적인 실적뿐만 아니라 기업조직에의 융화 정도 등 수치로 계량할 수 없는 부분에 대한 주관적인 평가도 포함되므로, 일부 평가항목에 관하여 객관적인 판단 기준이 마련되어 있지 않아 평가자의 주관적인 평가에 좌우될 우려가 있다는 사정만으로 근무평가기준이 부당하다고 보기 어렵다(대법원 2012. 7. 12. 선고 2012다31949 판결 참조).

(3)   근로기준법 제27조는 사용자가 근로자를 해고하려면 해고사유와 해고시기를 서면으로 통지하여야 그 효력이 있다고 규정하고 있는데, 이는 해고사유 등의 서면통지를 통하여 사용자로 하여금 근로자를 해고하는 데 신중을 기하게 함과 아울러, 해고의 존부 및 시기와 그 사유를 명확하게 하여 사후에 이를 둘러싼 분쟁이 적정하고 용이하게 해결될 수 있도록 하고, 근로자에게도 해고에 적절히 대응할 수 있게 하기 위한 취지이므로, 사용자가 해고사유 등을 서면으로 통지할 때에는 근로자의 처지에서 그 해고사유가 무엇인지를 구체적으로 알 수 있어야 하고, 이는 시용근로관계에서도 마찬가지이다.

(4)   따라서 회사는 수습사원 원고에 대한 본 계약 체결을 거부하는 경우 원고로 하여금 그 거부사유를 파악하여 대처할 수 있도록 구체적·실질적인 거부사유를 서면으로 통지하여야 할 것이다(대법원 2015. 11. 27. 선고 2015두48136 판결 참조).

(5)   회사가 원고와의 본 계약 체결을 거절할 만한 객관적으로 합리적인 이유가 존재한다고 봄이 상당하다. 그런데 회사는 원고를 고용하지 않기로 한 후 원고에게 사직서의 제출을 요구하였고, 원고는 2022. 12. 10. 회사에게 퇴직일자를 2023. 1. 10.로 기재한 사직서를 제출하였다. 회사는 2022. 12. 10. 원고에게 근로계약이 기간 만료에 따라 해지된다는 내용이 담긴 근로계약 해지 통보서를 교부하였을 뿐, 본 계약 체결의 거부사유를 기재한 근로계약 해지 통보서를 제공하지 않았고, 구체적인 본 계약 체결의 거부사유에 대해 제대로 설명을 하지 않았다.

(6)   회사 측에서 원고에게 근무평가표와 경위서 등을 토대로 계속 근무(본 계약 체결)가 힘들 것이라는 말을 한 적이 있더라도, 이를 들어 참가인 회사가 원고에게 본 계약 체결을 거부하는 구체적‧실질적 사유를 고지하였다고 보기 어렵다. 결국 참가인 회사가 원고에게 한 본 계약 체결의 거부는 근로기준법 제27조의 서면통지의무를 위반한 절차상 하자가 존재한다.

첨부: 서울행정법원 2024. 11. 15. 선고 2023구합3893 판결

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(1)   주식매수선택권은 임직원에 대하여 저가에 주식을 매수할 기회를 주는 것으로 주식에 근거한 보상의 성격을 가지는데, 임직원 본인의 의사에 따라 사임, 사직하는 경우가 아니라 임직원의 책임 없는 사유로 퇴직한 경우에도 주식매수선택권 부여를 취소하게 되면 회사가 임직원에게 부여한 보상을 임의로 박탈할 수 있게 되어 부당한 점 등을 고려하면, 주식매수선택권 부여 취소사유가 임직원의 책임 없는 사유로 인한 퇴직까지 포함하는 것으로 해석할 수 없다.

(2)   회사의 급작스런 퇴사 요청, 원고의 퇴직은 회사 피고의 요청으로 인한 것인데 피고가 원고에게 사직을 권유하고 원고가 퇴직하기까지 하루도 걸리지 않은 점, 원고는 퇴직 이후 피고 직원에게 정확한 퇴사 이유를 물어보았으나 답하기 어렵다고 답변하였고, 전무와 사장에게 자신이 피고로부터 갑자기 퇴직을 통보받았다고 하였는데 이러한 원고와 피고 측 사이의 대화 내용은 원고가 본인의 의사로 퇴직하였다면 이루어지기 힘든 대화인 점, 원고가 퇴직 이후 주식매수선택권 행사가 가능한지 여부를 문의하고 불가능하다는 피고 측의 답변에 동의하지 않은 점에 비추어 퇴직 당시 이 사건 계약에 따른 주식매수선택권에 대한 숙고를 한 이후 퇴직이 이루어졌다고 보기 어렵고, 원고가 주식매수선택권을 포기하면서까지 퇴직하여야 할 사정은 보이지 않는 점, 피고는 원고의 이직사유를 ‘경영상 필요에 의한 해고’로 처리한 점, 권고사직 형태의 퇴직이라고 하여 본인의 의사에 의한 퇴직으로 단정할 수 없고 퇴직에 이른 여러 사정들을 고려하여 본인의 의사에 의한 퇴직인지 판단하여야 하는 점 등을 종합하면 원고에게 책임 있는 사유로 퇴직한 것으로 볼 수 없다.

(3)   피고는 원고로부터 신주인수대금 70,524,000원(= 3,918주 × 1주당 18,000원)을 지급받음과 동시에 이 사건 주식을 표창하는 주권을 인도할 의무가 있다.

(4)   주식 대신 대상금액 청구에 관한 판단 - 이 사건 주식은 미발행 주식으로 신주발행절차를 거쳐야 하는 등 강제집행이 불능일 우려가 있으므로 피고는 이 사건 주식을 표창하는 주권에 대한 강제집행이 불능일 때에는 원고에게 이 법원의 변론종결시를 기준으로 한 대상금액인 301,686,000원(= 3,918주 × 1주당 시가 77,000원)을 지급할 의무가 있다.

첨부: 서울중앙지방법원 2023. 8. 17. 선고 2021가합557295 판결

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1.    쟁점 – (1) 권고사직에 따른 퇴직이 부당해고인지 아니면 자진 퇴사, 의원면직인지 여부, (2) 권고사직이 부당해고, 비자발적 사직으로서 스톡옵션의 재직기간 요건에 저촉되지 않는지 여부

권고사직은 사용자가 먼저 근로관계 종료 의사표시를 한 후, 근로자가 이를 수용하고 받아들인 것으로 사용자와 근로자 사이에 근로관계의 종료에 관하여 의사의 합치를 있는 근로계약의 합의해지에 해당함.

다만, 사용자가 근로자로부터 사직을 권고하여 시직서를 제출 받고 이를 수리하는 방식으로 의원면직의 형식을 갖추어 근로계약관계를 종료하였으나, 실제 근로자에게 사직의 의사 없었으나 근로자로 하여금 어쩔 수 없이 사직서를 제출하게 한 경우라면 실질적으로 사용자의 일방적 의사에 의한 해고에 해당할 수 있음

2.    권고사직의 해고 해당 여부 판결 사례

(1)   부산지방법원 2006. 8. 25. 선고 2006가합572 판결 – 자진 퇴사로 해석

사용자가 사직의 의사가 없는 근로자로 하여금 어쩔 수 없이 사직서를 작성, 제출하게 한 후 이를 수리하는 형식을 취하여 근로계약을 종료시키는 경우 형식만 의원면직의 형태를 취하였을 뿐 실질적으로는 해고에 해당된다고 보아야 하고,

이 경우에는 근로자로서는 근로계약을 종료시키고자 하는 진의가 없는 상태에서 사직서를 제출하고 사용자도 이러한 사정을 알고서 그 사직서를 수리한 것이므로 그 근로자의 의사표시는 이른바 진의 아닌 의사표시로서 무효라 할 것인데,

이때의 진의라 함은 특정한 내용의 의사표시를 하고자 하는 표의자의 생각을 말하는 것이지 표의자가 진정으로 마음속에서 바라는 사항을 뜻하는 것은 아니므로, 표의자가 의사표시의 내용을 진정으로 마음속에서 바라지는 아니하였다 하더라도 당시의 상황에서는 그것이 최선이라고 판단하여 그 의사표시를 하였을 경우에는 이를 내심의 효과 의사가 없는 진의 아닌 의사표시라고 할 수 없고, 따라서 그와 같은 의사에 터 잡은 퇴직은 특별한 사정이 없는 한 사용자의 일방적 의사에 기한 해고라고 할 수는 없다 할 것이다.

회사가 구조조정의 필요성이 절박한 상황에서 노조 등 근로자 대표와의 합의를 거친 적법한 기준에 의하여 구조조정대상을 선정하고 그 선정대상자에게 명예퇴직에 응할 것을 요구한 경우, 제반 정황상 선정대상자가 회사가 처해 있는 위기 상황, 회사의 구조조정계획, 회사가 제시하는 희망퇴직의 조건, 정리해고를 시행할 경우 정리기준에 따라 정리해고 대상자에 포함될 가능성, 퇴직할 경우와 계속 근무할 경우의 이해득실 등 제반 사항을 종합적으로 고려하여 스스로 진심으로 그와 같은 퇴직의사를 결정하였거나 마음속으로는 그와 같은 퇴직이 내키지 않았다 하더라도 당시의 상황으로서는 그것이 최선이라고 판단하여 사직서를 제출하였다고 봄이 상당한 경우 이는 일방적 해고가 아닌 근로자의 자진사퇴로 봄이 상당하다고 판시한 사례

(2)   부산지방법원 2006. 8. 18. 선고 2005가합23585 판결 – 일방적 해고로 해석  

권고사직의 형식에 의하여 퇴직하였다고 하더라도 사용자의 일방적인 지시에 의하여 퇴직의 의사 없이 근로자가 사직서를 제출한 경우에는 실질상 해고로 보아야 할 것인 바,

이 사건에서 원고는 피고 회사가 이 사건 구제신청에 대한 심리 과정에서 제출된 원고 명의의 사직원이 피고 회사에 의하여 일방적으로 작성되었다고 주장하고, 이에 대하여 피고 회사도 위 사직원이 원고에 의하여 직접 작성되지 않은 사실은 인정하는 점, 원고가 피고 회사의 이 사건 퇴직 요구에 의하여 회사를 떠났다가 약 2달 뒤 해고예고수당의 지급을 구하고 이어서 부당해고구제신청까지 한 점, 피고 회사가 원고의 요청에 응하여 해고예고수당을 따로 지급한 점 등을 종합하여 볼 때 원고가 퇴직의 의사로 사직원을 작성한 것으로 볼 수 없으므로, 결국 피고 회사의 이 사건 퇴직 요구는 해고의 성격을 가진다고 할 것이다.

권고사직의 형식에 의하여 퇴직하였다고 하더라도 제반 정황상 사용자의 일방적인 지시에 의하여 퇴직의 의사 없이 근로자가 사직서를 제출한 것으로 인정된 경우에는 실질상 해고로 보아, 그 해고에 정당한 이유가 있는지 따져보아야 한다고 판시한 사례.

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1.    스톡옵션 계약내용 및 쟁점

(1)  스톡옵션계약 - ‘스톡옵션 부여일에서 2년이 경과한 날로부터 5년간으로 하며, 스톡옵션 행사일 현재 재직 중이어야 한다.’ 조건 명시

(2)  회사가 제의한 권고사직을 처음에는 거절하거나, 전무에게 보낸 카카오톡 문자 내용에 일부 불편한 감정을 호소한 적은 있음

(3)  결국 위 기간 경과 전에 권고사직으로 퇴사함

(4)  회사에 대해 비자발적 퇴사 및 스톡옵션 행사 주장

2.    법원의 판단요지 – 자발적 퇴사 인정

회사에서 직원에게 사직을 권고함에 있어 어떠한 사실을 적극적으로 기망하거나, 퇴직을 강요하였다고 인정할 만한 어떠한 자료도 없는 점,

원고가 사직을 마음속에서 진정으로 바라지는 않았다고 하더라도 당시 상황에서 사직서 제출이 최선이라고 판단하여 사직의 의사표시를 한 것으로 보이는 바, 이를 두고 진의 아닌 의사표시라고 보기는 어려운 점, 등을 종합하면,

이 사건 권고사직이 원고의 비진의 표시에 의한 것이라거나, 피고의 기망 또는 강박에 의한 것으로 부당해고에 해당한다고 인정하기 부족하다.

이 사건 사직이 상법 시행령 제30조 제5항의 ‘본인의 책임이 아닌 사유로 퇴임하거나 퇴직한 경우’에 해당하는지 여부에 관하여 보건대, 앞서 본 이 사건 사직의 경위 즉, 피고가 위로금 지급 및 WBCD 유상증자의 참여권 등을 제시하며 사직을 권유함에 따라 원고가 자발적인 사직의 의사표시를 하고 피고가 이를 수리하여 근로계약 관계가 합의 아래 종료되었다는 사정에 비추어 보면, 이 사건 사직이 상법 시행령 제30조 제5항의 ‘본인의 책임이 아닌 사유로 퇴임하거나 퇴직한 경우’에 해당한다고 보기 어렵다.

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