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1.     위약벌 명시 조항 – “위약벌로” 명시

2.     판결요지 - 위약벌 명시 조항 해석  

(1)   이 사건 조항의 성격: 당사자 사이에 채무불이행이 있으면 위약금을 지급하기로 약정한 경우에 위약금 약정이 손해배상액의 예정인지 위약벌인지는 구체적인 사건에서 개별적으로 판단해야 할 의사해석의 문제이다.

(2)   그런데 위약금은 손해배상액의 예정으로 추정되므로(민법 제398조 제4항), 위약금을 위약벌로 해석하기 위해서는 이를 위약벌로 인정할 만한 특별한 사정이 있어야 한다.

(3)   위약금의 법적 성격을 판단할 때에는 계약을 체결할 당시 위약금과 관련하여 사용하고 있는 명칭이나 문구뿐만 아니라 계약 당사자의 경제적 지위, 계약 체결의 경위와 내용, 위약금 약정을 하게 된 경위와 그 교섭 과정, 당사자가 위약금을 약정한 주된 목적, 위약금을 통해 그 이행을 담보하려는 의무의 성격, 채무불이행이 발생한 경우에 위약금 이외에 별도로 손해배상을 청구할 수 있는지 여부, 위약금액의 규모나 전체 채무액에 대한 위약금액의 비율, 채무불이행으로 발생할 것으로 예상되는 손해액의 크기, 그 당시의 거래관행 등 여러 사정을 종합적으로 고려하여 합리적으로 판단하여야 한다(대법원 2016. 7. 14. 선고 2012다65973 판결 등 참조).

(4)   이 사건 조항은 피고가 투자해지합의금을 미지급하여 이 사건 투자해지합의가 무효가 되더라도 피고 등이 원고들에게 이 사건 투자계약 및 투자해지합의계약과 관련하여 민형사상 이의제기를 하지 못하도록 하여 피고의 원고들에 대한 이 사건 투자해지합의서상 의무 이행을 확보하고 그 의무 위반을 제재함과 동시에 피고의 의무불이행으로 원고들이 입게 될 손해를 배상하기 위한 것으로 손해배상액의 예정의 성격과 위약벌의 성격을 함께 가지는 위약금 약정으로 봄이 타당하다.

(5)   이 사건 투자해지합의서는 이 사건 조항과 별도로 손해배상에 관한 규정을 두고 있지 않다.

(6)   원고들의 주장에 의하더라도, 피고 측이 원고들의 투자자 지위에 관하여 법적 분쟁을 일으키면 원고들은 상당한 경제적‧정신적인 손해(소송비용 등)를 입게 되므로, 이 사건 조항은 그러한 손해의 배상액을 예정한 것으로 볼 수 있다.

(7)   손해배상액 예정의 목적은 손해의 발생사실과 손해액에 대한 증명 곤란을 배제하고 분쟁을 사전에 방지하여 법률관계를 간이하게 해결하는 것 이외에도 채무자에게 심리적 경고를 줌으로써 채무이행을 확보하려는 데에도 있는 것이므로 당사자가 채무이행의 확보에 중점을 두었다고 하여도 손해배상액의 예정으로서 실질이 부정되지 아니한다.

(8)   손해배상액의 감액: 위약금 약정이 손해배상액의 예정과 위약벌의 성격을 함께 가지는 경우 특별한 사정이 없는 한 법원은 당사자의 주장이 없더라도 직권으로 민법 제398조 제2항에 따라 위약금 전체 금액을 기준으로 감액할 수 있다(대법원 2018. 10. 12. 선고 2016다257978 판결 참조).

(9)   이때 그 금액이 부당하게 과다한지는 채권자와 채무자의 각 지위, 계약의 목적과 내용, 위약금 약정을 한 동기와 경위, 계약 위반 과정, 채무액에 대한 위약금의 비율, 예상 손해액의 크기, 의무의 강제를 통해 얻는 채권자의 이익, 그 당시의 거래관행 등 모든 사정을 참작하여 일반 사회관념에 비추어 위약금의 지급이 채무자에게 부당한 압박을 가하여 공정성을 잃는 결과를 초래한다고 볼 수 있는지를 고려해서 판단해야 한다(대법원 2020. 11. 12. 선고 2017다275270 판결, 대법원 2002. 12. 24. 선고2000다54536 판결, 대법원 2016. 1. 28. 선고 2015다239324 판결 등 참조).

(10)  이 사건 조항의 위약금 약정은 부당하게 과다한 경우에 해당한다고 판단되므로, 이를 20%로 감액하여 1,000,000,000원(= 5,000,000,000원 × 20%)으로 정함이 타당하다.

첨부: 수원지방법원 2025. 4. 2. 선고 2024가합14179 판결

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(1)   상법 제398조는 “이사 등이 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 거래를 하기 위하여는 미리 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받아야 한다. 이 경우 이사회의 승인은 이사 3분의 2 이상의 수로써 하여야 하고, 그 거래의 내용과 절차는 공정하여야 한다.”라고 규정하고 있다.

(2)   이는 이사 등과 회사 사이에 이익상반거래가 비밀리에 행해지는 것을 방지하고 이사회의 직무감독권 행사를 통하여 이사 등과 회사 사이에 이루어지는 거래의 공정성을 확보함으로써, 이사 등이 회사와의 거래를 통하여 자기 또는 제3자의 이익을 도모하고 회사와 주주에게 예기치 못한 손해를 입히는 것을 방지하기 위함이다(대법원 2017. 9. 12. 선고 2015다70044 판결, 대법원 2020. 7. 9. 선고 2019다205398 판결 등 참조).

(3)   상법 제398조는 이사 등의 사익추구 행위에 대한 통제력을 강화하기 위해 구 상법(2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상법’이라고 한다) 제398조가 개정된 것으로, 구 상법 제398조와 달리 적용 대상을 주요주주 등에까지 확대하였고, ‘미리’ 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받을 것을 명시하였으며, 이사회 승인을 위한 결의요건을 가중하였을 뿐만 아니라, 거래의 내용과 절차가 공정하여야 한다고 규정하는 한편, 구 상법 제398조 후단의 민법 제124조와 관련된 내용을 제외하였다.

(4)   이러한 상법 제398조의 문언 내용을 그 입법 취지와 개정 연혁 등에 비추어 보면, 이사 등이 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 유효하게 거래를 하기 위하여는 미리 상법 제398조에서 정한 이사회 승인을 받아야 하므로 사전에 상법 제398조에서 정한 이사회 승인을 받지 않았다면 특별한 사정이 없는 한 그 거래는 무효라고 보아야 하고(위 대법원 2019다205398 판결 참조), 사후에 그 거래행위에 대하여 이사회 승인을 받았다고 하더라도 특별한 사정이 없는 한 무효인 거래행위가 유효로 되는 것은 아니다.

(5)   나아가 상법 제398조는 이사 등이 회사와의 거래에 관하여 이사회 승인을 받기 위하여는 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히도록 정하고 있으므로, 만일 이러한 사항들을 밝히지 아니한 채 그 거래가 이익상반거래로서 공정한 것인지에 관한 심의가 이루어진 것이 아니라 통상의 거래로서 이를 허용하는 이사회의 결의가 이루어진 것에 불과한 경우 등에는 상법 제398조가 정하는 이사회 승인이 있다고 할 수 없다(대법원 2007. 5. 10. 선고 2005다4284 판결 참조).

첨부: 대법원 2023. 6. 29. 선고 2021다291712 판결

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1.    투자계약서 쟁점 조항

(1)   신주인수계약서 사전승인 조항 - 피투자회사(피고)는 ➀ 투자자(원고)의 투자 이후 피고 회사가 원고의 최종 주당인수가격보다 낮은 가격으로 유상증자 등을 하거나 납입 자본금의 증가 또는 감소 등 주요한 경영사항에 대하여 원고에게 사전에 통지하고 원고로부터 사전동의를 받아야 한다.

(2)   신주인수계약서 위약벌 조항 – 사전승인 조항을 위반할 경우 피고 회사가 원고에게 손해배상 명목으로 이 사건 주식에 대한 조기상환청구권 등을 부여하고 이에 더하여 위약벌을 부담하기로 하고, 대표이사는 피고 회사가 원고에게 부담하는 채무를 연대하여 이행하기로 약정함

2.    서울고등법원 항소심 판결 – 주주평등의 원칙 위반으로 계약 무효 판결

원심은, ➀ 원고의 피고 회사에 대한 청구 부분은, 이 사건 신주인수계약 중 주요한 경영사항에 대한 사전동의권 약정 부분이 일부 주주인 원고에게 피고 회사의 다른 주주들에게 인정되지 않는 우월한 권리를 부여하고 실질적으로 원고의 투하자본 회수를 절대적으로 보장하는 등 주주평등 원칙을 위반하여 무효이고, 원고에 대한 사전통지 의무 위반 부분만으로는 그 위반의 정도가 경미하여 원고가 이를 이유로 조기상환청구 및 위약벌을 구할 수 없으며, ➁ 원고의 피고 C에 대한 청구 부분은, 피고 회사의 손해배상채무가 주주평등 원칙 등에 위반하여 발생하지 않은 이상 이를 연대보증한 피고 G도 달리 채무를 부담할 수 없다고 보아, 원고의 피고들에 대한 청구를 모두 기각하였다.

3.    대법원 판결 요지 - 원심판결 파기, 환송

4.    대법원 판결 이유 – 주주평등의 원칙 적용 예외

(1)   주주평등 원칙이란, 주주는 회사와의 법률관계에서 그가 가진 주식의 수에 따라 평등한 취급을 받아야 함을 의미한다. 이를 위반하여 회사가 일부 주주에게만 우월한 권리나 이익을 부여하기로 하는 약정은 특별한 사정이 없는 한 무효이다(대법원 2018. 9. 13. 선고 2018다9920, 9937 판결, 대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결 등 참조).

(2)   다만 회사가 일부 주주에게 우월한 권리나 이익을 부여하여 다른 주주들과 다르게 대우하는 경우에도 법률이 허용하는 절차와 방식에 따르거나 그 차등적 취급을 정당화할 수 있는 특별한 사정이 있는 경우에는 이를 허용할 수 있다.

(3)   나아가 차등적 취급을 허용할 수 있는지 여부는, 차등적 취급의 구체적 내용, 회사가 차등적 취급을 하게 된 경위와 목적, 차등적 취급이 회사 및 주주 전체의 이익을 위해 필요하였는지 여부와 정도, 일부 주주에 대한 차등적 취급이 상법 등 관계 법령에 근거를 두었는지 아니면 상법 등의 강행법규와 저촉되거나 채권자보다 후순위에 있는 주주로서의 본질적인 지위를 부정하는지 여부, 일부 주주에게 회사의 경영참여 및 감독과 관련하여 특별한 권한을 부여하는 경우 그 권한 부여로 회사의 기관이 가지는 의사결정 권한을 제한하여 종국적으로 주주의 의결권을 침해하는지 여부를 비롯하여 차등적 취급에 따라 다른 주주가 입는 불이익의 내용과 정도, 개별 주주가 처분할 수 있는 사항에 관한 차등적 취급으로 불이익을 입게 되는 주주의 동의 여부와 전반적인 동의율, 그 밖에 회사의 상장 여부, 사업목적, 지배구조, 사업현황, 재무상태 등 제반사정을 고려하여 일부 주주에게 우월적 권리나 이익을 부여하여 주주를 차등 취급하는 것이 주주와 회사 전체의 이익에 부합하는지를 따져서 정의와 형평의 관념에 비추어 신중하게 판단하여야 한다.

(4)   회사가 자금조달을 위해 신주인수계약을 체결하면서 주주의 지위를 갖게 되는 자에게 회사의 의사결정에 대한 사전 동의를 받기로 약정한 경우 그 약정은 회사가 일부 주주에게만 우월한 권리를 부여함으로써 주주들을 차등적으로 대우하는 것이지만, 주주가 납입하는 주식인수대금이 회사의 존속과 발전을 위해 반드시 필요한 자금이었고 투자유치를 위해 해당 주주에게 회사의 의사결정에 대한 동의권을 부여하는 것이 불가피하였으며 그와 같은 동의권을 부여하더라도 다른 주주가 실질적, 직접적인 손해나 불이익을 입지 않고 오히려 일부 주주에게 회사의 경영활동에 대한 감시의 기회를 제공하여 다른 주주와 회사에 이익이 되는 등으로 차등적 취급을 정당화할 수 있는 특별한 사정이 있다면 이를 허용할 수 있다.

(5)   회사가 주주의 지위를 갖게 되는 자와 사이에 주식인수대금으로 납입한 돈을 전액 보전해 주기로 약정하거나, 상법 제462조 등 법률의 규정에 의한 배당 외에 다른 주주들에게는 지급되지 않는 별도의 수익을 지급하기로 약정한다면, 이는 회사가 해당 주주에 대하여만 투하자본의 회수를 절대적으로 보장함으로써 다른 주주들에게 인정되지 않는 우월한 권리를 부여하는 것으로서 주주평등의 원칙에 위배되어 무효이다.

(6)   반면 회사와 주주가 체결한 동의권 부여 약정에 따른 차등적 취급이 예외적으로 허용되는 경우에 동의권 부여 약정 위반으로 인한 손해배상 명목의 금원을 지급하는 약정을 함께 체결하였고 그 약정이 사전 동의를 받을 의무 위반으로 주주가 입은 손해를 배상 또는 전보하고 의무의 이행을 확보하기 위한 것이라고 볼 수 있다면, 이는 회사와 주주 사이에 채무불이행에 따른 손해배상액의 예정을 약정한 것으로서 특별한 사정이 없는 한 유효하고, 일부 주주에 대하여 투하자본의 회수를 절대적으로 보장함으로써 주주평등의 원칙에 위배된다고 단정할 것은 아니다.

(7)   우월적 권한 또는 지위를 부여받은 소수주주가 합리적인 이유 없이 과도하게 지배주주의 경영을 간섭하거나 통제하는 등 그 권한행사로 인하여 당해 회사 또는 전체 주주들에게 손해를 주는 경우에는, 이에 대하여 신의성실의 원칙 또는 권리남용금지 원칙에 따라 그 권한행사를 통제할 수도 있는 점 등에 더하여 보면, 대규모 자금을 투입하여 신주를 인수하는 일부 소수주주에게 회사의 주요한 경영사항에 대한 감시 감독 등 권한을 부여하는데 대하여 주주간 평등의 엄격한 잣대만을 내세워 이를 원천적으로 봉쇄할 것도 아니다.

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상법 제345조제 1항 “회사는 정관으로 정하는 바에 따라 회사의 이익으로써 소각할 수 있는 종류주식을 발행할 수 있다.” 즉, 주주에게 배당할 이익으로 상환주식의 상환하도록 합니다. 즉 상환주의 상환은 반드시 이익으로써 하여야 하나, 임의준비금으로서 충당하는 것도 가능합니다.

상환주식의 상환을 위한 배당가능이익이 없으면 주주의 상환청구가 있더라도 회사는 이에 응할 수 없습니다. 만약 배당가능이익의 부족으로 상환주식의 상환이 가능하지 않는 경우에 대비하여 사전에 정관에 상환의 방법을 정해 둘 필요가 있습니다. 일반적으로 정관으로 '이익이 부족하거나 상환주식에 대하여 우선적 배당이 완료되지 아니한 때에는 그 사유가 해소될 때까지 상환기간은 연장된다'라는 규정을 두고 있습니다.

그러나 이와 같은 처리 규정을 두고 있지 않다면 어떻게 될 것인가? 명시적 판결은 없지만 다수의 견해는 상환기간의 연장이 허용된다고 보는 입장입니다. 배당기능이익의 부족으로 미리 정한 상환기간에 상환하지 못할 경우 전액상환이 가능할 때까지 상환기간이 연장된다고 보아야 할 것입니다.

상환주식을 상환하면 그 주식은 소멸하므로 발행주식의 총수는 그 수만큼 감소합니다. 다만, 상환주식의 상환으로 발행주식의 총수는 감소되나 자본은 감소되지 않습니다.

상환주식은 실질적으로는 사채와 같은 기능을 하지만, 상법상 자기자본으로 계상되고, 상환은 이익을 가지고만 할 수 있으므로 이익이 없으면 상환이 언제까지나 지연될 수 있는 반면, 사채의 상환은 이익의 유무에 불구하고 해야 한다는데 차이가 있습니다.

상환기간은 정관으로 정하도록 규정하고 있는데(상법 제345조 제2항), “발행일로부터 5년 이후부터 상환한다"라고 규정하면 상환 만료일이 불분명하여 문제되므로, 통상 “발행일로부터 5년 이후 10년 이내의 범위내에서 발행시에 이사회 결의로 정한다’ 등 방식으로 상환기간을 정합니다.

상환주식의 상환을 이익으로 소각할 수 있고, 이익의 처분결정은 주주총회의 승인사항이므로(상법 제449조 제1항) 배당이익의 확정과 상환자금의 결정은 결국 주주총회에서 결정해야 할 사항입니다.

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상환전환우선주(RCPS, Redeemable Convertible Preferred Stock) 투자방식은 투자자에게 유리하고, 투자를 받는 발행회사에게 부담되는 조건이 많습니다. 회사 입장에서는 계약서 조항을 꼼꼼하고 신중하게 검토해야 합니다. 정확한 내용을 모른 채 계약서를 체결하고 나서 나중에 곤경에 처하는 경우도 많습니다. 참고로 실무적으로 중요한 몇 가지 포인트를 간략하게 설명합니다.

상환주 관련 기본법리

상환주(Redeemable)는 인수했던 주식을 상황에 따라 회사에 되팔 수 있는 권리가 붙어있는 주식입니다. 따라서 상환권을 갖는 투자자, VC로서는 주식을 인수한 후 회사가 잘 될 것 같으면 주식을 보유하고, 반대로 회사 사업 전망이 어둡다면 주식 인수대금에 이자를 붙인 가격으로 주식을 다시 회사에 팔고 투자금을 회수하면 됩니다.

한편, 투자자가 회사에서 투자계약서 특정조항을 위반했다는 이유로 상환청구권을 행사하는 경우가 종종 있습니다. 예를 들어, 스타트업에서 VC로부터 10억원의 투자금을 유치했으나 얼마 지나지 않아서 회사에서 투자계약조항 위반을 들면서 투자금을 회수하겠다고 위협하는 것입니다. 투자금 상환여력이 없는 경우 회사 경영권이 위협당하거나 경영활동을 제한하는 등 무리한 요구를 받을 수도 있습니다.

빈번한 분쟁사례로는 투자금 용도제한 조항과 투자자 동의권 조항을 들 수 있습니다. 투자금의 용도제한 조항이 예를 들어 특정분야의 R&D(개발연구비)로 제한된다면 다른 기술개발 용도로 사용하려고 해도 서면동의 등을 받아야 합니다. 막연하게 연구개발비로 사용하면 된다고 생각하여 집행하는 경우 계약위반의 소지가 있고, 상환권 행사의 근거가 될 수 있습니다.

이와 같이 적법한 절차를 거치지 않고 다른 용도에 사용하면 투자금 반환, 손해배상청구, 횡령 배임 등 복잡한 분쟁이 발생할 수 있습니다. 투자자의 사전동의를 받아야 하는 항목이 광범위할수록 회사의 경영권에 대한 심각한 간섭으로 작용할 수 있습니다.

이와 같은 불필요하고 소모적인 분쟁을 피하려면 상환조항을 미리 잘 검토하고, 변호사의 자문을 받아 회사의 입장을 합리적으로 반영한 투자계약을 체결하는 것이 필요합니다.

투자자 주주의 상환 청구가 있는 경우 상환조건 및 절차

회사에 배당가능이익이 있어야 상환청구에 응하여 상환주식을 매수한 후 그 이익으로 소각할 수 있습니다. 상법상 이익의 처분은 주주총회의 승인 사항이므로(상법 제449조 제1항) 배당이익의 확정과 상환자금의 결정은 주주총회 결의를 거쳐야 합니다.

만약, 회사에 상환주식의 상환을 하기 위한 배당가능이익이나 준비된 상환금이 없다면 주주의 상환청구가 있더라도 회사는 이에 응할 수 없습니다.

따라서, 상환주식을 발행한 회사는 상환기간이 도래할 때까지 매 회계연도마다 일정액의 상환적립금을 적립하여 상환에 대비하거나 또는 분할상환을 하여 상환기일 도래 시 상환을 하지 못하는 위험을 줄일 수도 있습니다.

투자자 주주의 상환 청구에도 불구하고 상환할 수 없는 경우

주주의 상환청구에도 불구하고 배당가능이익이 없어서 기간 내에 상환하지 못하는 경우, 투자회사는 상환주의 상환을 연기할 수 밖에 없습니다.

회사에서 미리 정관 또는 계약서에 ‘이익이 부족하거나 상환주식에 대하여 우선적 배당이 완료되지 아니한 때에는 그 사유가 해소될 때까지 상환기간은 연장된다’라는 규정을 두어 대비하는 것이 바람직할 것입니다.

그와 같은 상황에 대비한 정관이나 계약서에 명문의 규정이 없는 경우, 투자자와 투자회사 사이에 분쟁이 발생할 소지가 많습니다. 투자자 주주가 상환기간의 연장에 동의하지 않는 경우에도 회사로서는 이익 부족으로 미리 정한 상환기간에 상환하지 못하는 것이므로 전액상환이 가능할 때까지 상환기간이 연장된다고 보아야 할 것입니다.

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